喜剧片战略高手：《战略高手》杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）是一名劣迹斑斑又不太走运的江洋大盗，一次作案失败让他不得不面对为期三十年的牢狱之灾，心有不甘的杰克发誓绝不屈服于命运的安排，他决定越狱。 女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）出生于执法世家 ，可惜眼光不佳的她却总是栽在坏男人的手里，这不，一次偶然中，她遇见了正在越狱的杰克和伙伴巴迪（文·瑞姆斯 Ving Rhames 饰）并成为了两人的人质。在逃亡的途中，凯伦和杰克之间产生了感情，被迫分离后，亲手将爱人捉拿归案成为了凯伦唯一的理想。一个是运气不佳，一个是眼光不佳，这样两个倒霉蛋之间会擦出怎样的火花呢？
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